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基本信息

【中文名稱】反丁烯二酸

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-

【CAS號】110-17-8

【EINECS號】203-743-0

InChI編碼: InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

理化指標(biāo)

外觀:無色晶體 。

熔點:300~302℃(封管)，在165℃(17毫米汞柱)升華。

熔點:299~300℃ 相對密度:1.635(20/4℃)。

溶解性:溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于熱水，溶于乙醇。反丁烯二酸的化學(xué)性質(zhì)與順丁烯二酸相似。

制備

工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯(或丁烯)氧化生成順丁烯二酸(或順丁烯二酸酐)，再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯(或80%的丁烯)與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。用糖類發(fā)酵的方法，1t產(chǎn)品需耗糧食8t，經(jīng)濟(jì)上很不合算，國內(nèi)研究以液體石蠟代替糧食發(fā)酵，以C16-C18含量較多的液蠟為碳源，經(jīng)80-88h發(fā)酵，液蠟轉(zhuǎn)化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛為原料，經(jīng)氯酸鈉氧化而得。

用途

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂，這類樹脂的特點是耐化學(xué)腐蝕性能好，耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合劑，與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料，反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒，可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑等精細(xì)化學(xué)品中間體，在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn)，將反丁烯二酸用碳酸鈉中和，即得到反丁烯鈉([17013-01-3])，進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵，是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑--酸味劑，用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等，大多與酸味劑檸檬酸并用，反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽，也用作酸味調(diào)味品，還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

應(yīng)用領(lǐng)域

在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑、香料使用。本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強(qiáng)的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當(dāng)富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好。

醫(yī)學(xué)運(yùn)用

據(jù)MD INDIA網(wǎng)站報道，富馬酸鹽一直用于治療嚴(yán)重銀屑病。如今，研究人員發(fā)現(xiàn)，這種藥物還可以幫助防止多發(fā)性硬化癥(MS)。這項研究發(fā)表在現(xiàn)期的神經(jīng)病學(xué)雜志《Brain》上。

十年前，波鴻魯爾大學(xué)(RUB)的研究人員Bochum推測，因為富馬酸鹽的TH2極化機(jī)制，該藥物可能有益于MS。

現(xiàn)在，RUB的神經(jīng)學(xué)家發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽在清除炎癥過程中釋放自由基，從而保護(hù)神經(jīng)和膠質(zhì)細(xì)胞。

銀屑病與MS一樣是一種自身免疫性疾病，其免疫系統(tǒng)攻擊人體自身細(xì)胞。在MS中，以這種方式被損壞。

魯爾大學(xué)醫(yī)院圣約瑟夫醫(yī)院Ralf Gold教授和同事們發(fā)現(xiàn)，富馬酸鹽的作用與抵抗MS的"標(biāo)準(zhǔn)藥物"不同，其不僅僅是基于抑制或調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)，而且還清除炎癥過程中釋放的破壞性'，從而支持神經(jīng)細(xì)胞的存活。

"依照當(dāng)前知識狀況，富馬酸以及干擾素?zé)o任何長期風(fēng)險是非常重要的--不同于現(xiàn)代許多強(qiáng)效的MS治療藥物，"他補(bǔ)充說。

安全術(shù)語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

風(fēng)險術(shù)語

R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。

安全信息

· 海關(guān)編碼：2942000000

· 危險品運(yùn)輸編碼：UN 9126

· WGK Germany：1

· 危險類別碼：R36

· 安全說明：S26

· RTECS號：LS9625000

· 危險品標(biāo)志：Xi:Irritant